★ 5-6集：轉變的高坂兄妹
第五集及第六集在《我的妹妹》中，可說是相對弱勢的橋段，因為比起前面的第一至第四集及之後的劇情，並沒有那樣精彩，但是對筆者來說，《我的妹妹》幾乎沒有不必要的集數，就連看似不重要的第五及第六集亦是如此，它是失去「人生諮詢」這王牌後，高坂兄妹的故事要如何進行之過渡橋段，也是達到最後結局的必要歷程，所以仍是具有一定地位。
■ 第五集—我的學妹怎麼哪有這麼可愛！
◆ 人物解析：中二病的歌德蘿少女—黑貓
第四集的最後妹妹出國了，一直以來擔任要角的妹妹突然消失了，原先以妹妹為中心而進行的主線故事就會出現問題，因此必須要有一個角色來填補這樣的空缺，這個角色就委由桐乃的御宅好友：黑貓。
這位角色早在第一集就登場，是個充滿中二幻想且愛穿歌德蘿莉服的女孩，個性陰沉說話又惡毒，因此雖然設定上是美女但第一印象並不是很討喜的角色。一直以來都是桐乃御宅興趣的吵架對象，但是會吵也意謂著兩個人闡開心胸毫無保留的交流，所以最後會成為好友也是意料中的事情，只是由於兩個人個性都過於彆扭以致表面看起來關係相當惡劣，但只要是瞭解她們的人都知道這是她們兩人的相處模式。
黑貓在之前僅是扮演妹妹好有的角色，跟京介並沒有什麼交流，直到第三集第一章兩人因為創作小說的問題互相吵架時，充當和事佬的沙織不在因而交由京介擔任此任務，才開始跟這個角色有比較正式的交流，而在第三集的最後，黑貓與京介更因為桐乃小說遭剽竊的問題而一起進入出版社找尋真相，當做為「偽裝」行動的黑貓同人小說被裡頭編輯批評到一文不值而使黑貓落淚時，京介不自覺的向編輯大聲回擊；在體認自己嫉妒妹妹的原因之後，為自己的懶散感到羞愧，所以不自覺的跟也很努力的黑貓跟小說剽竊者說「我最喜歡妳們了」，因此受到幫助及另類讚美的黑貓，跟京介的關係就慢慢變得不僅是「妹妹朋友」而已了。
有了第三集的鋪陳後，第五集就可以把發展主線的重責大任交給她了。
所以第五集的裏標題叫做「我的學妹哪有這麼可愛」，黑貓等同是把女主角的身份給奪取了，原先京介為妹妹做的一切統統都會轉移到黑貓身上。當然轉移的原因仍是跟妹妹脫不了關係，因為京介看見不善交際的黑貓在學校顯得很孤單，就像看到以前桐乃因為找不到御宅朋友而孤單的樣子，所以將已經離開的妹妹影子，套在黑貓身上而行動，所以會主動去關心她的一舉一動。
然而前面就有說過，黑貓這個角色個性也是相當彆扭的，自尊心也相當的高，所以自然不希望自己成為妹妹的代用品，因此她主動告訴京介，你會關心我都是因為你妹妹已經不再的緣故，所以看到比你年紀小的女孩會錯把她當成妹妹幫助她，自己並非妹妹的替代品，不要瞧不起人了。可是有趣的是會讓京介產生妹妹的錯覺，也是因為黑貓在第三集之後會稱呼自己為哥哥，看起來就像是在戲弄京介，而在第四集的時候黑貓又說要改變稱呼，自第五集之後就改稱學長，這其中的心境改變是如何呢？僅是因為不想當妹妹的替代品嗎？
儘管京介被黑貓這樣講，但他還是不放棄，不但向黑貓承認自己因為妹妹離開了很寂寞，也表明了自己更繼續擔心她，老實講聽起來有點像在告白，黑貓不但不生氣還說隨便京介，還在京介問她為什麼不再稱呼自己為「哥哥」，是否因為討厭當妹妹的替代品時，黑貓回答說她這樣宣告的時候桐乃還在日本，只是因為自己的心情改變了。
如果黑貓是桐乃的話，或許就很難猜測她的真心，然而這個角色因為京介對她沒有這樣的充滿偏見，加上她跟桐乃又是好朋友，常常用間接的方式來表達自己對桐乃的好意，因此比較容易理解她內心的想法，所以我們可以知道她會改變稱呼其實是出於對於朋友的尊重，因為真正的妹妹也就是桐乃並不喜歡黑貓這樣稱呼她。因此看似個性惡劣的黑貓其實是相當善解人意的好女孩，加上她內向害羞的個性，及一害羞就會有用發火掩飾的彆扭性格反倒使這個角色變得更加惹人憐愛，所以這個角色的人氣慢慢隨著劇情的發展水漲船高。
而第五集的主軸，就像京介以往幫助妹妹一樣，只不過這次的對象換成了黑貓—跟她一起進入同一社團、當黑貓報告無法好好表達自己意思的時候從旁協助她，並且協助她製作遊戲，雖然都不是什麼大不了的事情，但這種貼心的作法其實是漸漸博取女性的好感，所以跟京介在一起的時候會展現出開朗的笑容，還會故意調侃京介。然而最重要的伏筆，理當是當京介半開玩笑的問她是否喜歡自己的時候，黑貓的回答是「喜歡啊……..就跟你妹妹喜歡你的程度差不多吧。」，從前面的劇情我們可以看出妹妹雖然信賴哥哥，但是好感度是看不太出來的，但黑貓的好感度是看得出來的，所以…這段話就變得相當耐人尋思。
☆ 首次在心中感到「失去」
可說是「黑貓回」的第五集，到了最後仍然將主題回歸至妹妹。人在國外的桐乃似乎有了很大的挫折，大到想要把託付給京介的蒐藏品給全部丟掉，這麼驚人的訊息震撼了京介，在出國後從未與家人與親友聯絡的她，第一個聯絡的對象竟然是哥哥，被綾瀨提點的京介才終於理解自己對於妹妹來說，是無可替代的對象。
而要進行與妹妹之間的劇情前，就勢必先把與學妹之間的故事先做個收尾，所以收到黑貓簡訊前往赴約的京介並將簡訊內容告知她後，身為桐乃好友的黑貓很生氣，氣京介怎麼還不去幫助自己的妹妹而浪費寶貴的時間與自己赴約？或許是察覺京介心中仍有猶豫，那種既討厭妹妹但又想幫助妹妹的矛盾心情，所以黑貓向京介表示自己很感謝他這些日子對她的關聯：不是把她當作妹妹的替代品擔心她、京介希望自己稱呼他為「學長」而不是「哥哥」、一直以來幫助著她，真的真的感到相當的高興。
露出羞澀笑容說出這番話語的黑貓，就像是以往妹妹跟哥哥道謝的劇情橋段一樣，只不過這次的對象並不是妹妹而是自己的學妹，而平時害羞內向的她也得以因這份告白將角色魅力發揮至極致。也因為黑貓直率的告白，所以京介才能下定決心突破自己矛盾的心情前去幫忙妹妹，就在劇情即將轉折的瞬間，第一波高潮出現了：黑貓吻了京介，並稱這是詛咒，只有在她的願望實現前沒辦法解咒，以此震撼的結果來為本集京介與黑貓的關係劃下句點。
正當讀者仍處於震撼時，京介踏上幫助妹妹的旅程，我想我們跟京介一樣都想要確認黑貓的真意究竟是什麼，然而劇情現在的走向並不在這，也沒辦法允許我們可以不斷思考，因為劇情的焦點將要轉回至久違的妹妹身上。
見到久違的妹妹之後並不是什麼傳統兄妹感人相聚的劇情，而是兩個人一起玩色情遊戲，就跟一開始的人生諮詢一樣，所以看似胡來的劇情卻有著說不出的熟悉感，那份我們見慣的高坂兄妹相處模式。而所玩的色情遊戲正是第四集妹妹送給他的妹X妹～妹控愛的故事～，然而當京介想要玩跟桐乃個性很像的女角，凜子路線時，桐乃相當的抗拒，小說並沒有交代理由，但伏見老師編寫劇本的動畫第一季第九集「俺の妹がこんなにエロゲー三昧なわけがない」有講，至於理由為何稍待再講。
藉由色情遊戲聯繫並開啟內心的高坂兄妹，才得以過問桐乃傳來那封簡訊的真意，為什麼妹妹要捨棄掉一部分的她？得到的答案是唯有如此才可以消除心中的軟弱，才有獲勝的可能。原本來到美國受訓的她就知道自己的實力還差全球各地挑選出來的強化選手一大捷，但為了使自己的實力有所突破，所以對自己下了一個目標，就是在正式比賽贏過任一選手一次，否則不跟親友聯絡，這也合理了為什麼前面的劇情沒有任何關於妹妹的劇情，可以讓本集成為「黑貓集」而不會受到妹妹干擾。
只會往前衝不會轉彎的桐乃，一直以來認為只要自己努力就可以獲勝，就可以得到自己想要的結果，或許達到一般的目標還能貫徹自己的理念，但遇到怎麼樣都衝不破的銅牆鐵壁就沒辦法了，如果是一般人早就放棄停下來了，但是桐乃仍然要選擇繼續衝撞，甚至為此要捨棄自己的一部分並把自己弄得傷痕累累，究竟為了什麼努力？她以怎麼樣子的心情去練田徑？我們不知道，京介也不知道，但我們可以看到一位女孩正因為無法跨越難關而不斷的責備自己，更不用說從前面的劇情我們可以知道桐乃其實是個內心不成熟又很脆弱的人，這樣下去一定會崩潰，更糟糕的是個性頑固的她無論哥哥怎麼好言相勸也不為所動。
所以，京介必須說出自己的真心話。
「妳不在我很寂寞啊！」
「……..我是因為受不了妳不在時那種寂寞的感覺，才會到這裡要把妳帶回去！就這麼簡單！妳還有什麼話說嗎！」
「…….一起回去吧。不然我可能會死啊。」
一開始不把妹妹當一回事，嫉妒妹妹才能並討厭她的京介，不知何時開始妹妹成為自己心中的一個支柱，一個不可或缺的存在，所以他不斷的在日常找尋的妹妹的影子，為此幫助了跟妹妹曾有同樣遭遇的黑貓。他首次因妹妹的離去而在心中感到「失去」，所以讓他不自覺的行動起來，飛來美國哭著求妹妹跟自己回去，希望妹妹可以在自己看得見的地方幸福，或許是扯了妹妹的後腳，但他沒辦法停止這樣的想法，雖然看起來很沒用又很自私，但這就是高坂京介目前的「真心」，沒有任何人可以去否定它。
而聽到此番告白的桐乃竟恢復了以往的樣子，之後還在田徑挑戰他人成功，理由雖然現在的劇情沒辦法完全解釋清楚，但至少可以肯定的是京介的真心話打動了桐乃，讓她得以發揮出超越自我極限的實力，如果再把妹X妹～妹控愛的故事～中的凜子路線拿出來講的話就更清楚了，動畫第一季第九集凜子線第一個結局是這樣的：
「……因為是兄妹，所以沒辦法在一起嗎？」
「其實很早之前我就知道關於你的事情了，我的大哥是個怎麼樣的人」
「再見了哥哥，我會永遠永遠喜歡著你唷」
看完這段劇情的桐乃感觸相當深，還不自覺的說「好笨呀」，想必這個女角跟她的心路歷程很相近，而且「再見了，哥哥」這句話，正是桐乃在最後的人生諮詢對京介說的最後一句話，也因此桐乃把這款遊戲送給京介，希望把它當成自己好好珍惜，又希望他可以在因為妹妹不在感到寂寞的時候玩，其實揭露出最後的人生諮詢的用意之一，不僅是把桐乃自己的一部分託付給京介，也希望京介可以察覺到她的這份心意。然而桐乃的真正心意是否就跟色情遊戲一樣？亦或是有部份契合而已？其實現在的劇情並沒有表現的很清楚，但至少我們讀者可以確信，妹妹對哥哥有某種程度的好感，而不僅是單純的信賴而已。
在京介首次將自己的真心透漏給桐乃之後，那麼他之前用的「討厭妹妹」掩飾就會失去效用，這部份的敘事陷阱可說是告一段落，因此不同於人生諮詢所建立的嶄新故事將要開始了。而桐乃的好友黑貓最後也沒有忘記她，與京介的感情發展固然是第五集的主題，但與桐乃間的友情更是不得不提及的部份，在第五集的最後我們可以看到這兩人之間的羈絆有多深，也因為如此，《我的妹妹》的故事才得以再度迎接另一波高潮。
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